Лодки под ГИМСом можно сдавать в аренду. Но лучше делать это как частное лицо. Если хотите юрлицо или ИП, то все ваши работники должны досконально понимать юридические нюансы деятельности организации и уметь чётко отвечать на связанные с этим вопросы, иначе вся описанная схема может не выдержать пристального прищура контролирующих органов со множеством неприятных последствий.
Это не вариант - если у вас одна лодка, то тогда все нормально. Но с одной лодкой финансового счастья на чартере не наживешь. Когда у вас 10-20 или даже более, тогда уже будет незаконное предпринимательство - как то так.
А насчет вопросов - на каждом уровне сотрудники должны знать и отвечать на вопросы непосредственно касающихся их должностных обязанностей. Например, сотруднику, который выдает и принимает лодки, не надо знать все юридические тонкости вашего бизнеса.