Проблема с этим подходом, во-первых, за два месяца просто катания ходить не научишься и лодку не поймёшь. Во Флориду нужно не просто по каналу, а участками, где в океане, где в каналах. Опыт будет значительно лучше. Читание приливов - отливов, входы в инлеты, прохождение шлюза, проход мостов, слежение за движением других судов и тд и тп.
Ну и выход на бермуды в ноябре - всегда! рулетка. Причём весьма опасная. Погода такова, что можно цепануть последний ураган сезона или первый NorthEaster - зимний шторм. Или оба сразу, как описано в фильме Perfect Storm.
Дистанция достаточно далека, чтобы просчитать абсолютно безопасное окно. Ну и чтобы считать, надо понимать, что делаешь. Нет у него этого опыта и знаний. Он учится и упёртый и дорогу осилит идущий и тд, но зачем рисковать...
Когда мы уходили из Флориды - нам под угрозой смертных кар запрещали заходить на Кубу, а в проливе между Кубой и Гаити американский костгард с самолета запрашивал - не заходили ли мы туда? Первую остановку делали аж в Доминиканской республике. Теперь, когда этот запрет снят, возможно, путь через Флориду будет более комфортным.