С Азовского мост проходить - опять оформление за пару суток, но в принципе можно.
С Севастополя до Турции ближе всего...
А яхту где держать весь год? В Севастополе? Проблема региона РФ/Турция - в непомерных расходах на агентов, при оформлении прихода/отхода/изменения в крю-листе.. Т.е. по-хорошему, нужно уходить из Севастополя сразу в Грецию. В Турции не оформляться, идти транзитом. Я проходил транзитом в течение 10 дней. И для ремонта стоял на якоре, и в маринах заправлялся, и просто отдыхал, ждал погоду. На берег на тузике ездил, достопримечательности смотрел, в магазины... В Стамбул ходил за симкой... Один раз только костгард подошел, когда я на якоре стоял в Дарданеллах - там безумный костгард. Потребовал сняться с якоря и уйти, раз нет оформления. Снялся и ушел.
А в Греции - транзитлог 35-40 евро и все. Все изменения в крю-листе - бесплатно. Никаких агентов, все самому можно оформить. Муниципальный стоянки либо вообще бесплатные, либо 6 евро в сутки. Марины - 15-30 евро (для 36 фт), вместо 50-80 евро, как в Турции. И все остальные греческие прелести. Если не ломиться в туристические места, где в 4 борта чартеристы стоят и на дне специально цепи лежат для зацепа якорей с последующим вызовом дайвера за 100-200 евро, то Греция подарит только положительные эмоции.